Μετά την εκκένωση της Ελλάδος, η άμυνα της Κρήτης – που είχε αποφασιστεί να κρατηθεί και γι αυτό παρέμεναν εκεί περίπου 16.000 άνδρες από αυτούς που είχαν μεταφερθεί από την Ελλάδα – πήρε πρωταρχική σημασία για τον Βρετανικό Στόλο της Μεσογείου.  Μάλιστα, επειδή αναμένονταν κυρίως επιχειρήσεις από αέρα, η άμυνα συγκεντρώθηκε ιδιαίτερα γύρω από 3 αεροδρόμια (Μάλεμε, Ηρακλείου και ένα μικρό στο Ρέθυμνο) και τη ναυτική βάση της Σούδας.  Μάλιστα, σε αναμονή της επίθεσης κατά της νήσου, έλαβαν χώρα διάφορες άλλες επιχειρήσεις.

Τα 4 αντιτορπιλικά που είχαν αποσπασθεί από τον Στόλο της Αλεξάνδρειας στη Μάλτα ανακλήθηκαν και αντικαταστάθηκαν με 6 αντιτορπιλικά που στάλθηκαν από την Αγγλία.  Ένα από αυτά λίγο μετά την άφιξή του βυθίστηκε, μετά από πρόσκρουση σε νάρκη που είχε ποντιστεί από την εχθρική αεροπορία έξω από τη νήσο.

Επειδή υπήρχε ανάγκη για επείγουσα αποστολή εφοδίων – ιδιαίτερα αρμάτων μάχης- για τον Βρετανικό στρατό στην Αίγυπτο, αποφασίστηκε ο πολύ επικίνδυνος διάπλους νηοπομπής από το Γιβραλτάρ στην Αλεξάνδρεια, που δεν είχε επιχειρηθεί ξανά από τον Ιανουάριο του 1941.  Η νηοπομπή αποτελούνταν από 5 μεγάλα εμπορικά πλοία και ως συνήθως θα συνοδεύονταν μέχρι του Στενού της Σικελίας από την δύναμη «Η» του Γιβραλτάρ και νότια της Μάλτας θα παραλαμβάνονταν από τη δύναμη της Αλεξάνδρειας.  Με τη νηοπομπή στέλνονταν και σημαντικές ενισχύσεις του Στόλου της Αλεξάνδρειας, το θωρηκτό HMS QUEEN ELISABETH και 2 εύδρομα.  Μάλιστα, η επιχείρηση συνδυάστηκε και με την αποστολή 2 νηοπομπών στη Μάλτα και με τον βομβαρδισμό της Βεγγάζης από 1 εύδρομο και 3 αντιτορπιλικά, τα οποία βύθισαν στη συνέχεια 2 εχθρικά εμπορικά με πολεμικό υλικό.

HMS QUEEN ELISABETH

Και οι δυο δυνάμεις, του Γιβραλτάρ και της Αλεξάνδρειας, απέπλευσαν την 6^η Μαΐου 1941 και η επιχείρηση διεξήχθη όπως είχε σχεδιασθεί.  Κατά τον διάπλου από το Στενό, ένα από τα εμπορικά χτύπησε σε νάρκη και βυθίστηκε, ενώ ένα άλλο τορπιλίστηκε αλλά μπόρεσε να συνεχίσει τον πλου.  Η εχθρική αεροπορία είχε εντοπίσει και τις δυο δυνάμεις, αλλά η ασυνήθιστη γι αυτή την εποχή χαμηλή νέφωση ευνόησε τους Βρετανούς.

Η δύναμη του Γιβραλτάρ υπέστη σφοδρούς αεροπορικούς βομβαρδισμούς, που όμως δεν προκάλεσαν ζημιές.  Το πρωί της 9^ης Μαΐου βομβαρδιστικά με ισχυρή συνοδεία καταδιωκτικών στάλθηκαν για να προσβάλουν τη δύναμη της Αλεξάνδρειας – τα οποία και έγιναν αντιληπτά από το ραντάρ των Βρετανικών πλοίων- αλλά λόγω της νέφωσης δεν μπόρεσαν να την εντοπίσουν.  Την νύχτα όμως της 10^ης Μαΐου, που είχε πανσέληνο, η δύναμη αυτή δέχτηκε σφοδρό βομβαρδισμό συγχρόνως από μεγάλο και μικρό ύψος.  Και αυτή η επίθεση αποκρούστηκε χωρίς ζημιές, χάρις στον όγκο του Βρετανικού αντιαεροπορικού πυρός.

Η κύρια δύναμη του Ιταλικού Στόλου δεν διατάχθηκε να επέμβει, για τους ίδιους πάντα λόγους.  Είχαν διαταχθεί νυχτερινές περιπολίες αντιτορπιλικών και τορπιλακάτων και 2 μοίρες εύδρομων περίμεναν για υποστήριξή τους δυτικά του Trapani της Σικελίας, όπως όμως αναφέρεται η κακοκαιρία παρεμπόδισε τις ενέργειες αυτών των ελαφρών δυνάμεων.

Με την αποστολή του HMS QUEEN ELISABETH στην Αλεξάνδρεια, ο Στόλος της Μεσογείου διέθετε την εποχή εκείνη 4 θωρηκτά, έναντι 2 εν ενεργεία των Ιταλών.  Οι Ιταλοί πληροφορήθηκαν τη παρουσία αυτής της νέας ενίσχυσης μόνο αργότερα, από άλλες πηγές, διότι η αεροπορική τους αναγνώριση δεν είχε αντιληφθεί ότι αυτό το θωρηκτό έπλεε μαζί με τη νηοπομπή.

Αν όμως κατά την περίοδο αυτή οι Βρετανοί διέθεταν συντριπτική υπεροπλία έναντι των Ιταλών σε πλοία μάχης,  η κατάσταση στη Μάλτα που συνεχώς σφυροκοπούσε η Γερμανική αεροπορία ήταν πολύ δυσάρεστη.  Πολλά από τα αεροπλάνα που είχαν αποσταλεί είχαν χαθεί και ο Ναύαρχος της βάσης παραπονιόταν διότι τα αεροπλάνα που του διάθεταν υστερούσαν πολύ σε σχέση με τα εχθρικά και ζητούσε επειγόντως την αποστολή καταδιωκτικών πιο σύγχρονου τύπου καθώς και μερικά καταδιωκτικά νύχτας.

Μέχρι την έναρξη της Γερμανικής επίθεσης κατά της Κρήτης οι Βρετανοί έστειλαν στη νήσο ενισχύσεις και περί τους 15.000 τόνους πολεμικού υλικού, που η εκφόρτωσή τους έγινε κάτω από σφοδρούς αεροπορικούς βομβαρδισμούς.  Έτσι, από τα 15 πλοία που είχαν σταλεί, τα 8 βυθίστηκαν ή έπαθαν ζημιές.

Αν και αναμένονταν  ότι η επίθεση θα γίνει κυρίως από τον αέρα, λήφθηκαν και μέτρα για την περίπτωση επέμβασης του Ιταλικού Στόλου, που δεν προβλέπονταν ότι θα παραμείνει αδρανής όπως στην πραγματικότητα συνέβη.

Για τον σκοπό αυτόν υπήρχε ανάγκη παρουσίας στη περιοχή ισχυρών ναυτικών δυνάμεων που θα έμεναν εν πλω, διότι η βάση της Σούδας διέθετε ελάχιστη αεροπορική κάλυψη.  Επειδή μάλιστα δεν ήταν φρόνιμο να διακινδυνεύονται κατά τη διάρκεια της ημέρας βόρεια της Κρήτης, είχαν σχηματιστεί 3 ομάδες από εύδρομα και αντιτορπιλικά που παρέμεναν νότια της νήσου έτοιμες να κινηθούν προς το Αιγαίο.  Αυτές οι ελαφρές δυνάμεις καλύπτονταν από θωρηκτά που παρέμεναν δυτικά της Κρήτης.

Ο εντατικός βομβαρδισμός των Βρετανικών θέσεων και των αεροδρομίων της νήσου άρχισε από τις 15 Μαΐου.  Τα 9 συνολικά αεροπλάνα που βρίσκονταν στη νήσο είχαν σημαντικές επιτυχίες, αλλά τελικά όλα καταρρίφθηκαν.  Όταν την 20^η Μαΐου εκδηλώθηκε η επίθεση με αεραγήματα, οι ελαφρές Βρετανικές δυνάμεις που βρίσκονταν νότια της Κρήτης διατάχθηκαν να περιπολήσουν την νύχτα βόρεια της νήσου.  Κατά την περιπολία αυτή συνάντησαν στο Στενό της Κάσου 6 Ιταλικές τορπιλάκατες, που αποσύρθηκαν αφού οι 4 έπαθαν βλάβες, και βομβάρδισαν και το αεροδρόμιο της Κάσου.  Το πρωί της επομένης οι δυνάμεις αυτές αποσύρθηκαν και πάλι νότια της Κρήτης, αλλά και εκεί δέχονταν συνεχείς βομβαρδισμούς με αποτέλεσμα να βυθιστεί 1 αντιτορπιλικό και να πάθει ζημιές το εύδρομο HMS AJAX.

Όμως η επιχείρηση των Γερμανών να στείλουν στρατιωτικές δυνάμεις και δια θαλάσσης, με 2 νηοπομπές μικρών πλοίων που κάθε μια συνόδευε μικρό Ιταλικό αντιτορπιλικό, απέτυχε.  Οι νηοπομπές εντοπίστηκαν κατά τη διάρκεια της ημέρας από την αεροπορική αναγνώριση και τη νύχτα της 21^ης προς την 22^α Μαΐου οι ελαφρές βρετανικές δυνάμεις διατάχθηκαν και πάλι να περιπολήσουν βόρεια της Κρήτης.

Έτσι, η μια νηοπομπή βρέθηκε αντιμέτωπη με δύναμη 3 εύδρομων και 4 αντιτορπιλικών υπό τον Υποναύαρχο Glennie. Το Ιταλικό συνοδό RN LUPO υπεραμύνθηκε θαρραλέα της νηοπομπής και προσπάθησε να την προστατεύσει με φράγμα καπνού. Όπως όμως ήταν φυσικό, τελικά περί τα 15 μικρά πλοία της νηοπομπής βυθίστηκαν, ενώ διέφυγαν μόνο 3.  Κατόρθωσε επίσης να διαφύγει και το  RN LUPO, αν και είχε δεχθεί γύρω στα 18 πλήγματα.

RN LUPO

Μετά από αυτή την επίθεση, η άλλη νηοπομπή που βρίσκονταν εν πλω και αποτελούνταν από 30 μικρά πλοία που συνόδευε το αντιτορπιλικό συνοδείας RN SAGITTARIO, ενώ βρίσκονταν νότια  της Μήλου διατάχθηκε γύρω στις 08:30 της 22ας Μαΐου να επιστρέψει στη Μήλο.  Λίγο αργότερα όμως, εμφανίστηκε άλλη Βρετανική δύναμη από 4 εύδρομα και 3 αντιτορπιλικά υπό τον Υποναύαρχο King. Το συνοδό διέταξε τη διασπορά της νηοπομπής και την προστάτευσε με φράγμα καπνού. Στη συνέχεια έπλευσε προς συνάντηση του Βρετανικού σχηματισμού, κάτω από το συγκεντρωτικό πυρ του οποίου έβαλε τις τορπίλες του εναντίον ενός εύδρομου από απόσταση 8.000 μέτρων, χωρίς όμως αποτέλεσμα.  Απρόοπτα όμως, τα Βρετανικά πλοία αποσύρθηκαν κι έτσι διέφυγε και το ίδιο.  Σύμφωνα με τη Βρετανική εκδοχή, μερικά μεμονωμένα πλοιάρια με στρατό βυθίστηκαν, πάντως τα περισσότερα απ’ αυτά διέφυγαν.

Ο Υποναύαρχος King πήρε την απόφαση να αποσυρθεί, αν και βρίσκονταν ενόψει εχθρικής νηοπομπής και μάλιστα τόσο ασθενικά προστατευμένης,  διότι την ώρα εκείνη δέχονταν σφοδρές αεροπορικές επιθέσεις, τα αντιαεροπορικά πυρομαχικά είχαν αρχίσει να εξαντλούνται και δεν είχε καμιά κάλυψη από τον αέρα.  Θεώρησε, ότι η συνέχιση του πλου προς βορρά θα έβαζε τη δύναμη σε κίνδυνο καταστροφής και γι αυτό έπλευσε δυτικά προς το Στενό των Κυθήρων προκειμένου να βγει από το Αιγαίο.

Ο Ναύαρχος Cunningham, αν και αναγνώρισε πλήρως τη δυσχερή θέση στην οποία βρίσκονταν ο Υποναύαρχος King, έκρινε την απόφαση αυτή λανθασμένη.  Ακόμα μάλιστα περισσότερο καθόσον, όπως και μετά από λίγο αποδείχθηκε, με τον πλου προς δυσμάς δεν αποφεύχθηκαν οι απώλειες από τις αεροπορικές επιθέσεις.  Αν είχε συνεχισθεί η καταδίωξη, θα υπήρχε τουλάχιστον ως αντιστάθμισμα τη καταστροφή μιας σημαντικής εχθρικής νηοπομπής.  Πράγματι,  η δύναμη του Υποναύαρχου King βομβαρδίστηκε συνεχώς επί 3 και πλέον ώρες και τα εύδρομα HMS NAIAD και HMS CARLISLE υπέστησαν σημαντικές ζημιές.  Δεν ήταν όμως αυτές και οι μόνες.

Προς υποστήριξη αυτής της δύναμης είχε σπεύσει η υπό τον Υποναύαρχο Rawlings δύναμη που κάλυπτε εκείνη του Υποναύαρχου King και βρίσκονταν δυτικά του Στενού των Κυθήρων.  Με την δύναμη αυτή είχε  συνενωθεί και η υπό τον Υποναύαρχο Glennie δύναμη κι έτσι ο όλος σχηματισμός περιλάμβανε 2 θωρηκτά, 5 εύδρομα και αντιτορπιλικά.  Στον σχηματισμό αυτόν προστέθηκαν και τα πλοία του Υποναύαρχου King και το σύνολο απομακρύνθηκε προς δυσμάς, ενώ δέχονταν συνεχείς αεροπορικές επιθέσεις και τα αντιαεροπορικά πυρομαχικά εξαντλούνταν επικίνδυνα.

Πριν από την συνένωση ήδη, η ναυαρχίδα HMS WARSPITE είχε δεχθεί βόμβα  που έθεσε εκτός μάχης το μισό του αντιαεροπορικού πυροβολικού.  Στη συνέχεια βυθίζονταν το αντιτορπιλικό HMS GREYHOUND και μέχρι το βράδυ ακολούθησε η βύθιση των εύδρομων HMS GLOUCESTER και HMS FIJI, ενώ πλήγματα δέχονταν και το δεύτερο θωρηκτά, το HMS VALIANT. Η Γερμανική αεροπορία είχε όντως εξαιρετικές επιτυχίες εκείνη την ημέρα.

Πολύ αντιφατικές είναι οι πληροφορίες σχετικά με τις Γερμανικές δυνάμεις που όντως μεταφέρθηκαν δια θαλάσσης στη νήσο κατά τη διάρκεια της μάχης της Κρήτης.  Σύμφωνα με Βρετανικές πηγές αυτές ήταν ελάχιστες, ενώ οι Γερμανοί υποστηρίζουν ότι μια ολόκληρη μεραρχία μεταφέρθηκε με πλοιάρια.  Οι Ιταλοί επίσης κατάφεραν να μεταφέρουν δυνάμεις δια θαλάσσης από την Ρόδο στη Σητεία την 28^η Μαΐου, χωρίς να γίνουν αντιληπτοί  από τους Βρετανούς.  Έτσι, μπόρεσαν να έχουν υπό την κατοχή τους το ανατολικό τμήμα της νήσου.

Ο Βρετανικός Στόλος υπέστη και νέες απώλειες την 23^η Μαΐου.  Ο Στολίσκος αντιτορπιλικών της Μάλτας  υπό τον Πλοίαρχο Mountbatten που επέβαινε στο HMS KELLY είχε συνενωθεί με τον Στόλο μάχης.  Τρία από αυτά τα αντιτορπιλικά που επέστρεφαν στην Αλεξάνδρεια δέχθηκαν επίθεση Γερμανικών βομβαρδιστικών κατά την οποία βυθίστηκαν τα HMS KELLY και HMS KASHMIR. Το τρίτο, το HMS KIPLING διέφυγε ως εκ θαύματος, αν και ενώ ήταν απασχολημένο με τη διάσωση των ναυαγών των άλλων δυο δέχονταν συνεχείς βομβαρδισμούς από 40 αεροσκάφη.

Ο Ναύαρχος Cunningham αποδίδει μερικώς τις πιο πάνω απώλειες και στη μη τήρηση της αρχής ότι κατά τις συναντήσεις με αεροσκάφη δεν πρέπει να αποσπούνται πλοία για τη διάσωση ναυαγών ή σε άλλες ειδικές αποστολές.  Όταν τα πλοία παραμένουν συγκεντρωμένα σε ενιαίο σχηματισμό, με τον όγκο του αντιαεροπορικού πυρός οι απώλειες μπορούν να περιοριστούν.

Στις πιο πάνω μάχες καταρρίφθηκαν με το αντιαεροπορικό πυροβολικό περί τα 20 αεροσκάφη.  Όμως, τα  αντιαεροπορικά πυρομαχικά των πλοίων είχαν σχεδόν εξαντληθεί και για αυτό διατάχθηκαν όλα την 23^η Μαΐου να καταπλεύσουν στην Αλεξάνδρεια για ανεφοδιασμό.»